„Mi volt a legnagyobb válságod?” - A mély beszélgetés természetes módon kapcsol össze, de nem erőltetett módon. Anita Schwarzenberg, a Sympathica alapítója egyetért ezzel: „Az érzelmi mélységet nem lehet erőltetni. Ha már a legelején rákérdezel az életedben lévő töréspontokra, azzal kockáztatod, hogy a másik fél bezárkózik.” És különösen a reflektív emberek hajlamosak gyorsan érzelmi szinten kapcsolódni. Egy ilyen kérdés azonban gyorsan kellemetlen sebeket téphet fel, és elronthatja a hangulatot. És ezt a legjobb elkerülni, különösen egy első randin. Hacsak a beszélgetés természetesen nem vezet ebbe az irányba. De ha nem, akkor a kellemes élményekre kell koncentrálni. Egy olyan kérdéssel, mint például: „Milyen emlékekre szeretsz visszagondolni?”